Oakley hat eine faszinierende Geschichte, die eng mit dem Radsport verbunden ist. Gegründet wurde Oakley im Jahr 1975 von Jim Jannard, der zunächst mit der Herstellung und dem Design von Griffen für Motocross-Motorräder begann. Diese wurden unter dem Namen „The Oakley Grips“ bekannt und waren die ersten Produkte der Marke. Jannard begann sein Geschäft mit einer Investition von 300 Dollar und verkaufte die Produkte zunächst aus dem Kofferraum seines Autos​​​​.

Der Durchbruch im Bereich der Radsportprodukte gelang Oakley in den 1980er Jahren. Der Gewinner der Tour de France, Greg LeMond, und andere professionelle Radrennfahrer trugen maßgeblich zur Bekanntheit der Oakley-Brillen bei. Im Jahr 1986 führte Oakley weitere Sonnenbrillenmodelle ein, die sich durch ein innovatives Wechselglassystem auszeichneten. Diese Brillen wurden schnell unter Radfahrern beliebt und halfen dabei, Oakley als Marke im Radsport zu etablieren​​.

Neben Griffen für BMX-Räder, die eines der ersten Produkte des Unternehmens waren, erweiterte Oakley sein Sortiment kontinuierlich. 1980 brachte die Firma die O-Frame Goggle auf den Markt, die sich rasch unter Motocross-Rennfahrern großer Beliebtheit erfreute. Oakley entwickelte sich weiter und begann, eine Vielzahl von Produkten für Athleten zu produzieren, darunter Sonnenbrillen, Handschuhe und Schuhe. Heute ist Oakley eines der führenden Unternehmen in der Herstellung von Sonnenbrillen und Sportausrüstung